Robert  Bailey grandit et effectue ses études  à  Lorain dans l’Ohio ; au lycée il intègre un orchestre où il joue de la clarinette, instrument dont il continuera de jouer mais en tant que professionnel dans le « Bill’s Bardo Band » pendant trois ans.

Robert s’engage en mai 1943 dans l’Ohio. Il rejoindra le Camp Perry (Ohio) puis Camp Shelby (Mississipi) au sein du 271st Infantry Regiment de la 69^ème Infantry Division dans la Compagnie E. 

Il débute une formation de 17 mois très poussée où il est dit que les hommes sortants de celle-ci ont la meilleure formation de toute l’armée de terre des Etats-Unis ; parallèlement Robert suit également une formation de joueur de clairon.

Il regagne Fort Meade (Maryland) le 18 mars 1944 jusqu’à la fin de ce mois. Début avril, Robert quitte New-York à bord du navire « Ile de France », il a rejoint le 86^th Replacement Battalion ; ce bataillon permet d’effectuer le remplacement individuel pour remplacer les victimes dans les unités plutôt que de retirer les unités touchées au combat et les remplacer par des unités fraiches. L’US Army positionnait ces unités au plus près du front afin que les soldats puissent être envoyés dans les compagnies ou les bataillons rapidement.

Robert accoste en Ecosse le 14 avril puis rejoint le Camp Houndstone à Yeovil (Somerset).  Plusieurs unités américaines vont stationner dans ce camp de remplacement.

Robert arrive en  Normandie après le débarquement avec le 86^th Replacement Battalion le 12 juin et stationne à Vouilly.

Il rejoint au matin du 27 juin le 314^th Infantry Regiment de la 79^th Infantry Division, il est incorporé dans la Compagnie L.

Il remplace comme il est prévu un des soldats retirés ou tués du front.

La division vient de prendre Cherbourg avec le VII Corps après d’âpres combats et la prise du Fort du Roule , la veille elle a effectué la jonction avec des éléments de la 4^th Infantry Division. Le 28 juin elle quitte la ville.

Arrivée entre le 12 et 14 juin à Utah Beach, la division a déjà perdu plus de 2000 soldats tués, blessés ou disparus.

A partir du 3 juillet, affectée au VIII Corps, la division prend part à l’offensive vers La Haye-du-Puits avec comme objectif final, Lessay.

Positionnée à l’ouest du dispositif, elle doit prendre sur son chemin La Haye-du-Puits, mission confiée au 314^th Infantry Regiment. 

Le 3, l’attaque est lancée ; bloquée par une résistance allemande, les unités se dirigent vers le Mont Doville au nord de la ville ; dans la nuit du 3 au 4 le mont est aux mains des hommes du 314th ID. Le 5, le troisième bataillon arrive au pied du Montgardon et subissant un déluge de feu, le bataillon se regroupe sur Bolleville.

Le 6, un nouveau plan d’attaque est en place pour la prise de la ville, l’objectif est de prendre la Côte 84 qui domine la ville par l’ouest.

Le bataillon de Robert doit prendre le mont par le flanc oriental.

Les Allemands qualifieront cette division de l'une des plus "combatives de l'armée américaines".

L’objectif est atteint dans la journée permettant d’avoir une vue sur la ville et d’être ainsi dans une position stratégique avantageuse.

Samedi 8 juillet, c’est l’attaque finale ! Alors que le 1^er bataillon du 314th lance l’attaque épaulée par des tanks du 749th Tank Battalion, le 3^ème bataillon termine de conquérir la crête de Montgardon ; c’est dans ces combats que Robert perdra la vie, touché par un éclat d’obus dans le dos.

La division prendra La Haye-du-Puits dans la matinée, elle aura perdu en six jours de combats plus de 2000 hommes, elle en ressort épuisée.

La division recevra la Presidential Unit Citation.